曹操的书法也是一绝，和他在文学诗词方面的造诣有很大的关系。
《唐人书评》称，操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲。
西晋司空张华在《博物志》中称，汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。
南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把曹操的书法作品列入中中之品，称其隶墨雄瞻。
唐代书法家兼评论家张怀瓘在书法评论专著《书断》中称，曹操尤工章草，雄逸绝伦，将其章草作品评为妙品。
由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在蓝星华夏上名书法家中是数得着的。
有史料记载，曹操常与书法家钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外。
他尤其喜爱品味梁鹄的字，还曾将专用的五灵丹拿给因向韦诞借读蔡邕《笔法》遭拒而呕血的钟繇。
曹操他流传于世的墨迹很少，宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》。
明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》。
清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌黄鹤楼侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的涌月台三字。
曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的衮雪二字，现已迁入汉中博物馆内。
亳州曹操地下运兵道处所见到的衮雪二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款魏王，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。
人无完人，曹操此人也有不少缺点。
小的方面不足论道毕竟瑕不掩瑜，唯一可以值得说说的地方也只有好色这块。
曾有人对三国时期做出过一句戏称，曹魏爱人妻，东吴喜萝莉，蜀汉全是基。
光有诞生过子嗣的妻妾就有不少，其中丁夫人为原配夫人，无子女，养子为曹昂。
卞夫人为继配夫人，即武宣卞皇后，生曹丕、曹彰、曹植、曹熊四子。
刘夫人为妾室生曹昂、曹铄二子；环夫人为妾室生曹冲、曹据、曹宇三子；杜夫人为妾室，生曹林、曹衮二子。
秦夫人为妾室生曹玹、曹峻二子；尹夫人为妾室生曹矩；王昭仪为妾室，曹干养母；陈姬为妾室生曹干。
孙姬为妾室生曹上、曹彪、曹勤三子；李姬为妾室生曹乘、曹整、曹京三子，周姬为妾室生曹均，刘姬为妾室生曹棘；宋姬为妾室
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