不仅是传统生活方式，更是一项主要财政来源。鞑靼人的军队深谙侵袭之道:通常派出大队轻骑兵深入敌境腹地数百里，然后兜个圈子往回返，沿途掠夺所经过的城镇乡村。因为鞑靼人行动迅猛，兵锋凌厉，故而莫斯科南部边境上的防御通常如同虚设，根本来不及做出反应。克里木汗国掠夺的对象主要是乌克兰人、波兰人和俄罗斯人，这些被俘人口随后被当作奴隶出售到土耳其、中东甚至欧洲国家。在克里木汗立国之初的十四世纪直至被大明帝国兼并的80余年中，克里木鞑靼人共贩卖了多达百万的奴隶。
瓦西里三世即位后，忙于在西部边境上开疆拓土，对克里木汗国的入侵暂时采取了消极的防御措施，主要是以巩固边境城防，每年征派数万人的军队前往边疆地区服役，此外还向克里木汗国缴纳岁币，以求自保。1478年，克里木汗国成为奥斯曼帝国的藩属国，蒙哥吉雷汗实际上成为奥斯曼帝国在克里木半岛地区的代理人。
1512年，克里木汗国突然进攻莫斯科，原因是立陶宛大公西格蒙德一世用15000个金币，买通了克里木的蒙哥吉雷汗。正在前线的瓦西里三世来不及调兵回防，蒙哥吉雷汗很快就攻占了梁赞。莫斯科军队进行了有效的抵抗，蒙哥吉雷汗也无心恋战，在大肆掠夺后撤军。从此莫斯科大公国和克里木汗国之间正式成为敌对关系。瓦西里三世把吞并所有俄罗斯城邦作为头等重任，就是克里木鞑靼人的入侵也没能使瓦西里三世从斯摩棱斯克前线撤兵。果然，瓦西里的专注终于得到了丰厚的收获。
在克里木汗国大军兵临莫斯科城下时，瓦西里三世仍旧抓住斯摩棱斯克不放。可尽管瓦西里亲自率军，冲上前线，但坚固的斯摩棱斯克还是久攻不下。瓦西里无奈，只好将斯摩棱斯克围困起来，直至城中弹尽粮绝为止。1514年，坚持了两年的斯摩棱斯克实在守不下去了，最后举城出降。瓦西里三世效仿其父伊凡三世征服诺夫哥罗德时的做法，委派了一位督军--舒伊斯基大公管理这座新接手的城市，随后撤军返回莫斯科。
瓦西里三世刚刚撤军，城中的教会和部分贵族就暗中私通立陶宛，请求趁瓦西里撤军之际，反攻斯摩棱斯克。舒伊斯基截获了立陶宛方面传回来的书信，因而发觉了城中贵族策划的阴谋。因形势危急，舒伊斯基未及通报瓦西里三世，只能自作主张，传令将所有阴谋参与者抓起来处死，同时组织城防，准备应对立陶宛军队的进攻。立陶宛军队开始反攻后，发现舒伊斯基严阵以待，原有的突袭计划未能得以实现。瓦西里三世闻讯城中
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