胡旦有着远大的志向，他曾放言：“应举不作状元，仕宦不作宰相，乃虚生也！”
当时史馆朋僚要为某公卿修传，此人系杀猪的出身，执笔的史官不知该如何粉饰一下，苦思冥想不得其要。
有人让他去请教胡状元，胡旦笑道，这有何难，何不如此写来：“某公少尝操刀以割，示有宰天下之志……云云。”把杀猪的说成“宰天下之志”，也只有胡旦想得出来，闻者莫不绝倒。
胡旦起初被任命为将作监丞、升州（今江苏南京）通判，后升迁左拾遗，入直史馆，多次上书议论时政利病。
雄居龙虎榜首，堪称学问巨人；身在凤凰池畔，不知从政有术。如果依照胡旦的才学，发展下去，仕途绝对是大有希望的。然而，他不积口德，坏事就坏在自己这张嘴上，他的这张嘴，损人而不利己。
◆毒舌才子
人活一张脸，树活一层皮。人都好个面子，打人不打脸，揭人不揭短，当着瘸子不说短话，当着光头哥别说秃子。龙有逆鳞，触之即死，你让别人没有面子，别人就会让你没有里子。
《渑水燕谈录》载：“胡秘监学冠一时，而轻躁喜况人。”恃才弄人，搞恶作剧，让人下不来台，这一点，是胡旦的癖好。
同僚江仲甫，小名叫芒儿，芒儿即牧童的意思。胡旦在西掖做秘书，在起草给江仲甫的诏令中，故意写道：“归马华山之阳，朕虽无愧，放牛桃林之野，汝实有功……。”所谓英雄莫问出处，胡旦用“放牛桃林之野”，故意拿放牛娃出身的江仲甫开涮，笑话他出身不好。
大理评事范应辰，不修边幅，形象有点邋遢，看起来像个叫花子。胡旦就画了一个大布袋，里面藏着一个乞丐，取名“袋里贫士”，送给范应辰。直接把人家给定性为要饭花子，一点面子也不留。
胡旦从知制诰被贬为襄州通判，一次在上班时间，喝酒喝得满面通红。上司谢泌跟他开玩笑道：“舍人面色如衫色”，说胡旦的脸色像他穿的绯色衣服。胡旦立即反击道：“学士心头似幞头”，胡旦这话是说，谢学士，你的心跟黑头巾一样黑。这是摆明了给上司脸上抹黑。
胡旦不但戏耍同事上司，连兄弟也坑。
扬州知州董俨跟胡旦都是太平兴国三年的同榜进士。一次，胡旦途经扬州，董俨极尽热情款待这位同年好友。不但山珍海味摆了一大桌子，董俨还让自己漂亮的侍妾出来陪酒，用的酒器和餐具都是一些名贵的金银玉器和古董。
胡旦吃饱喝足，开始打董俨
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