永禄年间，看到自己主家虚弱不堪的笠原康胜心思开始活络起来。他可不是一个能为北条家尽忠到底的家臣。永禄元年七月九日，就在笠原康胜得到了上杉家赐给他的领地安堵文书后，立即召集麾下家臣和军势，以其部两千余军势为先锋，为之后的上杉军大军带路。
而后，上万上杉军攻破安房国府中馆山城不久后，笠原康胜终于得到了与自己的功绩所相符合的东西——朝定与谦信二人任命他为安房国守护代的书状：
“安房国守护代职事、任望申诣讫、委镇守府将军（藤原朝定）可伸侯也。
永禄元七月四日
关东管领（上杉谦信）
画押
笠原能登守殿。”
同时，朝定也一并给笠原康胜寄来书信：
“安房国守护代职事、任被望申讫、被成御自笔之书侯毕、面目之至侯、早早可被抽军战侯也、恐恐谨言。
永禄元七月四日
镇守府将军（藤原朝定）
朱印
笠原能登守殿”
表面上，笠原康胜等到了自己梦寐以求的职务，并且之前从狩野秀治处拿到了佐贯城、天羽城、百首城三地共约三万余石的领地安堵文书。而实际上，笠原康胜并不具备对安房国一国的绝对统治权。由于上总国各地上杉家并未将全境收归治下，只能先将笠原康胜部留在安房国境内，让其将北条方的地头武士、家臣、领主全部驱逐出境或者剿灭。
北条家这艘破船终究是要沉没的，与其为陪葬，倒不如挣扎求生。而笠原康胜就是其中的代表。
七月十一日，曾我佑俊来到了安房国的馆山城内。他作为朝定的名代来告知笠原康胜，朝定已经同意赐偏讳给他。
笠原康胜名字中的‘康’字原先是由北条氏康所赐下的偏讳，而笠原康胜此刻已经不再是北条家家臣，所以他希望舍弃北条家所赐下的偏讳。但是，自从他里切后，就为斋藤道三率领的上杉军带路忙得是不亦乐乎，并没有足够的时间去请求朝定或者谦信‘拜领一字’。
不过，就算笠原康胜不说，朝定早就想到了这一点。所以，朝定将曾我佑俊急忙派遣到安房国也为了让笠原康胜早日改名和安心为上杉家奉公，希望他能在新的岗位上为上杉家发挥更大的光和热。
谦信对于笠原康胜的里切并没有太大的兴趣，她清楚自己虽然在野战方面能立于不败之地，可是看到小田原城后就知道了野战不断胜利并没有太大的作用，在坚固的
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