毕竟自己还没把家臣派到庄内三郡去管理新夺下的领地。而庄内三郡的国人众又大都以原大宝寺家的家宰土佐林家为尊，这就让朝定不得不分一些注意力在土佐林家的身上。
大宝寺家的直领并不多。被扬北众等诸将攻陷的城池也只有小国城、丸冈城、尾浦城、大宝寺城、狩川城、横山城、行泽城、坚苔泽馆八地。而酒田凑和酒田城则是在扬北众攻入庄内时被东禅寺家窃取，朝定直接严令让其交出。算上酒田城后，庄内三郡朝定就拥有了五万四千石的领地。
一旦夺取了庄内三郡，上杉家就获得了鹤岗金山和酒田凑两个收入不菲的‘聚宝盆’。而朝定也在九月八日将分封至庄内三郡家臣的名单拟好了：
藤田定吉（原名藤田信吉，武藏七党中藤田家的庶子）领庄内丸冈城八千石知行地，并且担任鹤岗金山奉行；
新发田重家领尾浦城八千石知行地；
小幡景宗领小国城三千石知行地；
须田满亲（自愿出仕朝定）领酒田城五千石知行地，并且担任酒田凑奉行；
岛津忠直（自愿出仕朝定）领狩川城五千石知行地；
宇佐美定胜转封至行泽城六千石，并且担任羽黑山别当代。
以上六人就成为了第一批进入庄内的家臣。由于朝定麾下的家臣和寄骑都分布在关东、会津各要地，故而无法分出更多的家臣去管理庄内三郡。只能先将上述六人派遣至庄内。
藤田定吉的兄长早年被后北条家塞进来的养子——北条氏邦暗杀。而朝定也为了不让武藏七党之一的藤田家断家名，也就让藤田定吉来继承家名。至于其父藤田康邦就先不去管他的死活了。
新发田重家在越后鱼沼郡的功绩颇高，先后救援了被围攻的琵琶岛广员、福王寺孝重、登坂清高等人之后还屡次击退了上田众的攻势。由于其兄新发田长敦迟迟没能诞下一男半女，故而新发田重家成为新发田家的家督和当主也只是时间问题了。所以朝定也算是有心扶持新发田重家。
须田满亲和岛津忠直二人的领地屡次被武田军侵攻，领内的村庄和各种设置都被武田军破坏的差不多了，所以他们只能向朝定申请出仕。他们也是看到了上杉军对庄内三郡和村山、最上两郡的攻击后觉得上杉家目前很缺乏代官，故而就找到了朝定。
至于大宝寺家的本据大宝寺城（又名鹤岗城）朝定倒是想留下不做分封。大宝寺义兴目前还小，而朝定也不打算对其作出处罚，他倒是有了一个想法——日后令本庄繁长的次
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