就在本庄繁长、大森实赖和曾我佑重三人接到朝定命令开始猛攻高山城的同时，小幡景定、鲇川清长和大石纲元三人没让朝定失望。他们率军成功向松井田城和安中城两座上杉方的城池输送军粮和军械物资。小幡景定更是率部击退了准备向高山城输送军粮的穴山信君部，使其无法向高山城继续前进。
朝定为了遏制西上野国人众继续发展的势头，他令长尾景孝率总社长尾家和部分白井长尾家旧臣们共五百余骑进入长野馆，并且准备随时去支援仓贺野城的永井政实。同时，长尾景孝这部还能牵制和田城和大类城两地，使得和田信胜和大类弥六郎二人不敢轻举妄动。
与此同时，在善宗次不分昼夜的攻城后，固守在桐生城的桐生氏旧臣松崎大和守、里见随见、里见胜安、津久布常陆守、山越大膳亮等以及总大将里见上总入道（原桐生家家老）皆被讨死。而桐生氏旧臣们所拥立的新家督新居宗俊则是在进入东上野的赤城山时遭到了善宗次的叔父大胡利忠率部袭击。新居宗俊和同行的桐生氏旧臣谷右京、大屋勘解由左卫门等皆被讨死，他们的首级也随后被送至平井城由朝定进行‘首级检’。
就这样，由桐生氏旧臣们引起的举兵作乱被善宗次平定了。
而善宗次在攻下了桐生城和讨死了由桐生氏旧臣们所拥立的新家督新居宗俊后，他仍然认为自己为上杉家出的力还不够，还想继续率军作战，积极性非常的高。
之后，善宗次还主动率军去协助太田资正讨平了赤井氏旧臣们的兴兵作乱。光是善军就讨死了赤井七骑中的四人，导致赤井军的迅速溃败。太田资正很快便为馆林城解围，并且平定了赤井氏旧臣们的作乱。
太田资正等东上野诸将都对善宗次这段时间的活跃而感到刮目相看。随后，太田资正便致信朝定，并且直接言明善宗次是一名不可多得的猛将，还希望朝定能够将善宗次招为旧臣，让其为己方更好的出力。
朝定在拿到太田资正给自己的书信看后确实感到高兴。但是，善氏怎么说也是在东上野的保持自主自立的一个国人领主，还是身价为一万两千余石（表高）的城主。若是他善宗次主动要求出仕的话倒还好说，就怕他不愿意离开土生土长的故土上野。而膳众的能征善战朝定也是看在眼里的，朝定也不想就此错过得到一员猛将的机会。但对于此事，朝定经过再三思量后觉得不能操之过急，自己还是先将上野一国各地国人领主的举兵都弹压了再说。
同时，朝定还要开始着手准备将一批家臣配置在常陆
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