后，关东一直由镰仓公方统辖，而关东管领一职则由足利氏的重臣上杉氏担任，此职在上杉宪显之后，由山内上杉和犬悬上杉两家轮流担当。
幕府设此二职的本意，就是让两者互相製肘，但是这样一来关东管领和镰仓公方之间的矛盾也在不断加深。
应永二十三年（1416），前关东管领上杉氏宪造反，镰仓公方的足利持氏，在幕府的支持下出骏河，沿东海道平叛，翌年迫使上杉一党在鹤冈八幡宫自杀。
这次叛乱虽然被平定，但却改变了关东的格局，镰仓公方在东国一枝独秀，逐渐开始与幕府分庭抗礼。永享年间，幕府终于决定讨伐足利持氏，最后逼迫持氏在镰仓自杀，关东又变成了由关东管领独持大权的局面。
由于关东管领上杉氏的势力独霸关东，关东诸将对此十分不满，纷纷请求幕府重设镰仓府。由于幕府将军足利义教在“嘉吉之乱”中遇害，趁着幕府上层混乱之机，足利持氏的遗孤足利成氏，在镰仓重新创建镰仓府。
和以前一样，新建立的镰仓府和关东管领之间仍然争斗不断，关东诸将分成两派相互搏杀，最后，足利成氏被幕府军赶出了镰仓，他带着手下逃到了下总古河，开始被称为“古河公方”。
此后的一百年间，以结城、小山、那须家为首支持古河公方，小田、佐竹、宇都宫为首支持上杉管领，双方征战不休。直到北条家与武田、今川成立了“甲相骏三国同盟”，后北条氏的势力急剧膨胀，并且已经严重威胁到了关东管领和古河公方的统治地位。
天文十四年（1545）十月，古河公方足利晴氏与扇谷、山内上杉三家摒弃前嫌，组成联军进攻北条氏的河越城，想把这个外来户给打出去。结果就爆发了日'本战国三大奇袭战之一的河越合战，其它两个是严岛合战、桶狭间合战。
关东联军大败，反而被北条氏康乘胜追击，进一步占领了武藏北部，并向下野、下总、常陆各国扩张，先后攻克上野平井城，迫使上杉宪政逃亡投靠长尾景虎(上衫谦信)。攻克古河城，立外甥足利义氏为古河公方，控为傀儡，自此北条家成为关东霸主，关东诸大名全都降服于小田原城下。
再后来，上杉谦信继承了关东管领，高举大义的旗帜，与北条家展开了长期的攻伐战，关东诸大名也在这俩巨无霸之间摇摆不定，相互攻伐。细川信元曾游历过关东，到过上泉秀纲的大胡城，见识了“今日侍上杉，明日侍北条”的大众思想。
今川家败亡后，为了压制甲斐的武田信玄，北
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