虽然时不时的会得到黑珍珠号的消息，但这些消息无一不是让他痛心疾首。
杰克心爱的黑珍珠号从那艘通向自由之海的渡轮变成了人们口中的噩梦黑帆，已经彻头彻尾的沦落为了海盗船。
为了挽救心爱之物，杰克鼓起勇气，找到了和自由有过露水姻缘的女巫提亚•朵玛。
在杰克看来提亚•朵玛是个危险的女人，两人好过一段不假，可杰克总觉得对方看自己的眼神令他感到非常不自在。
生性放荡的自由之子怎么能被一个女人绊住，那要让多少深爱他的女人伤心欲绝，即便她是女巫也不行。杰克抱着这样的想法果断的结束了这份感情，选择了不辞而别。
出乎预料，神通广大的提亚•朵玛没有一丝想要找杰克麻烦的意思，这让提心吊胆了好一阵子的杰克在安心之余开始怀疑起了自己的魅力。最终杰克释然了，毕竟他的女人不知凡几，有那么一两次魅力失效也是正常的。
提亚•朵玛没有为难再一次回到身边的杰克。杰克知道了很多有关黑珍珠号的消息。
阿兹特克金牌的诅咒就是其中之一。
得知消息的杰克彻底绝望了，他明白想要从这群怪物的手中夺回黑珍珠号是不可能的事了。
在接下来的数年，杰克醉生梦死，想要忘记这段痛苦的往事，可是无论他怎么麻痹自己都无法忘却。眼看和那个人约定的时间就要到了，杰克终于痛下决心，他要摧毁心爱的黑珍珠号，不能再让它继续受这群怪物的奴役了！
杰克一早就从提亚•朵玛口中得知了最后一枚阿兹特克金牌的下落，这也是他出在那个时间段出现在皇家港的原因。
可惜杰克的迷之魅力对海军来说没有丝毫意义，双方的见面远算不上友好，即便他救下总督之女，情况同样没有任何改观。
杰克被当成一名精神方面出现问题的海盗被关进了大牢，没有人相信他说的事情，哪怕一个字。
妄图借助海军之力摧毁黑珍珠号的杰克，在大牢中眼睁睁的看着他的爱舰袭击了皇家港。
就在他几近绝望之际，一个傻小子，不，应该叫痴情男孩找上们来，他竟然还是解开阿兹特克金牌的关键人物。两人一拍即合，杰克不仅越狱成功，还抢走拦截号。
那一天，杰克甚至以为是他的幸运日。有了拦截号和小特纳在，或许可以通过其他途径解决此事，远还没有达到需要摧毁黑珍珠号的地步。
带着愉悦的心情，杰克踏上了追寻黑珍珠号的旅
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