吕布占领徐州之后，刘某人投靠曹某人之时。
当时曹某人准备起兵征讨吕布，奈何听闻张绣和贾诩联合刘表屯兵宛城，准备抢夺圣驾，于是曹某人只好先除张绣。
贾诩见曹某人亲至，于是劝张绣投降，张绣从之。
不过，现在大家都知道，曹某人有一个癖好，就是极好晚上的时候去结交别人的妻子，在张绣投降之后，曹某人意外得知张绣叔叔的妻子特别好看，于是就大晚上的去‘结交’张绣叔叔的妻子，这件事情被张绣得知之后，他心中极为不甘，于是和贾诩商量反曹。
在贾诩的出谋划策下，张绣先是暗自屯兵四处，然后结合胡车儿盗取了典韦的双戟，甚至在反兵前还灌醉了典韦。
等到一切准备妥当，当天的夜间张绣就起兵，典韦酒醒后为了护住曹某人，全力拼杀，掩护曹某人撤离，自己最后是身中数箭而亡。
在逃离到安全之所后，曹某人立即痛哭起来，说道：“吾折长子、爱侄，俱无深痛；独号泣典韦也！”
可见典韦那时候在曹某人心中是多么的重要。
这便是第一次贾诩大败曹某人的经过，甚至还让曹某人还为自己晚上的那个爱好，陪上了心腹大将典韦这员虎将。
第二次便是曹某人“割发以代”的时候了，相信这个故事很多人都知道，那便是曹某人为了以身作则，因为自己的马违反了军纪，于是割掉自己的头发来代表自己自刎的故事了。
不过，很多人不知道这个成语的具体来源，而这便是在曹某人的大军二次进军张绣时，在路上发生的故事。
当时曹某人将张绣的城池围住，奈何张绣只守不攻，于是围绕在城前三天观察，最终让贾诩看破了曹某人的计谋，得知曹某人要在东南角趁夜攻城，于是提前设下埋伏，最终曹某人大败而归，甚至折兵五万多人，就连部下将领也是各各受伤。
哪怕是在曹某人退兵的时候，也是遇到了张绣和刘表的追击，第一次张绣和刘表不听贾诩的，非要追击结果大败，第二次采用了贾诩的计谋再次追击，结果大胜，甚至当时要不是李通的出现，估计曹某人又要损失不少。
通过这两次战绩，都可以看得出贾诩确实是人才，第一次善于用人心定计谋，第二次善于观察人心出谋略，不可谓不厉害了。
贾诩前后两次让曹某人是损失惨重，甚至于都有生命危险，但是在贾诩投降于曹某人之后，曹某人不仅没有为难贾诩，甚至于还重用贾诩，成为曹某人的顶级心腹谋臣。
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