拉给自己的两个进球见面礼，花了1200亿里拉的价格将这个年轻射手带回了狼穴，与托蒂、德尔维奇奥一起组成了罗马鼎盛时期的三叉戟。
可惜的是，欣赏蒙特拉的泽曼在蒙特拉加盟前就离开了罗马，捷克教练的继任者是卡佩罗。
当时朋友们就警告蒙特拉这消息并不好，因为卡佩罗对前锋的要求再清楚不过：高大、强壮的真正中锋，像蒙特拉这种身材和特点的小中锋是很难得到机会的。蒙特拉就这样开始了罗马生涯，虽然不被重用，但依然用强劲的进球效率为自己书写着罗马的篇章。
1999-00赛季，蒙特拉在31场联赛打入18球，联盟杯中还有3个进球，而卡佩罗是13次让蒙特拉从替补席上场的。
那时蒙特拉刚到罗马，对于教练的用人，尤其是卡佩罗这种冠军教练，他自然不能说什么。但接下来的赛季，蒙特拉又遭遇打击，为了与刚刚夺得联赛冠军的德比对手拉齐奥对抗，罗马买来了巴蒂和日本人中田英寿。
巴蒂是卡佩罗钦点的，正是他喜欢的中锋球员。
2000-01赛季，罗马夺得了联赛冠军，而在接下来赛季的罗马城德比，罗马5比1战胜拉齐奥，蒙特拉打进了4球，这是他在罗马的光辉时刻。
蒙特拉虽然经常起飞，但摆脱不了的是“巴蒂助手”的称号和事实。而巴蒂的上场时间几乎是蒙特拉的一倍，但进球数字却没有超过他，“我的效率是最高的，但……”
蒙特拉开始了抱怨，不仅是坐在比赛的场边，训练中也对卡佩罗没有好脸色。对那不勒斯的一场比赛被换下场后，蒙特拉把场边水桶当皮球踢，就是踢给卡佩罗看的。
甚至有一场比赛，卡佩罗让蒙特拉替补上场前去热身，小飞机回了句，“这么晚了我看就算了吧”，当然最后在教练的怒火下蒙特拉象征性地跑了两下。
没有人会忽视蒙特拉的能力，意大利主帅特拉帕托尼也需要他。
在世界杯前的2001-02赛季，蒙特拉有过13场10球的精彩记录。在2002年3月与英格兰的热身赛，蒙特拉还独进2球帮助意大利2比1取胜。
特拉帕托尼于是将蒙特拉带到了韩日世界杯，但只在对墨西哥一战给了他35分钟的上场时间。“特拉帕托尼脑子里有固定的等级观念，他认为谁行就谁上，根本不看状态。”蒙特拉非常无奈。
蒙特拉的家庭生活对足球生涯的影响很大，2002-03、2003-04两个赛季就始终在伤病和
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