黥布大营发起了孤注一掷的疯狂突击。黥布见项羽来势凶猛，连忙下令全军避其锋芒，且战且退，并派人紧急向韩信求援。韩信得报，随即急令孔熙、陈贺两军迅速往楚军左右两侧迂回机动，伺机包抄楚军侧翼。
经过半日厮杀，随着黥布军连连后撤，楚军队形越拉越散，渐渐陷入了各自为战的境地。此时，孔熙、陈贺两军也先后在楚军两翼展开了攻势，由于楚军突击时骑兵在前，步兵在后，因此只在片刻间，楚军步骑就被分割为了两半。
无奈之下，项羽只得率领骑兵回身救援步兵。待到下午，赵括的三十万大军也开始相继投入了战斗。项羽见势不妙，只得率领残军由反方向突围，退回了垓下。
经此一役，楚军战死四万余人，被俘和被打散的各有两万，十万大军所剩仅不足两万，就连虞子期也阵亡了。
回到大帐中，项羽一时愁眉不展，于是喊来虞姬陪自己喝酒解闷。待至定更时，忽然只听帐外凛冽的西风中，似乎竟夹杂着隐隐的楚歌声。项羽霍然起身，大步走到帐外仔细一听，歌声居然是从赵军军营中传来，而且唱歌的人还为数不少。
“大王，怎了？”虞姬不知所以地跟了出来。
只见项羽举着酒爵，失神般地呢喃道：“莫非楚地皆已归赵乎？是何楚人之多也？”
念及到此，项羽再也忍不住，他猛喝了一口酒，然后凄声吟唱道：“力拔山兮气盖世……时不利兮骓不逝……骓不逝兮可奈何……虞兮虞兮奈若何……”
项羽边唱边流泪，一连唱了数遍，虞姬也跟着和唱了起来：“赵兵已略地……四方楚歌声……大王意气尽……贱妾何聊生……”听着两人的歌声，侍立于一旁的将士们不由得低声抽泣了起来，没过多久，哭声就蔓延遍了整个楚营。
当夜，项羽跨上乌骓马，带着虞姬与八百子弟兵悄悄冲开包围圈，渡过淮水，马不停蹄地向江东奔去。待至天明，赵括与韩信方才得知了项羽连夜突围的消息。情急之下，赵括连忙急调五千精锐飞骑，由他亲自率领，一路紧紧向南追去。
淮南淮北此时皆已在赵军掌控之中，经过一路苦战，随行的八百子弟兵死的死，伤的伤，等到乌江边时，跟在项羽身边的就只剩下二十六骑。
茫茫江面上，只有一条小船停靠在岸边，而赵括的飞骑也已然呼啸而至了。
“大王，速速上船！我等在此拖住赵军！”二十六骑几乎同声高呼道。
可就在项羽堪堪下马的当头，意想不到的事却突然发生
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