姓大多逃荒去了，同县有个孙安祖，房屋财产被洪水冲走，老婆孩子饥饿而死。县里看上孙安祖骁勇，也把他选进了队伍。孙安祖以家庭贫穷为理由不愿入伍，向漳南县令吴奇当面申说，县令吴奇大发脾气狠狠打他，孙安祖一怒之下，杀死了县令吴奇，听说窦建德侠肝义胆，于是逃跑投奔到窦建德家中，窦建德二话没说，就收留并隐藏了他，孙安祖于是躲过了官兵的搜捕，保住了性命。
这一年，燕赵、齐鲁大闹饥荒，孙安祖对窦建德说：“隋文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高丽打败。今年发生水灾，百姓贫困，但隋炀帝不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业。”
孙安祖想拉窦建德和他一块落草为寇。窦建德当时父亲刚刚过世不久，家有老母，还有弟弟、妹妹等家人，所以没有同意和孙安祖一块去高鸡泊当草寇。
孙安祖于是自己招集引诱逃避征兵和没有家产的，得到了几百人，孙安祖自称将军，进入高鸡泊当了草寇。鄃县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。蓨县人高士达也兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。
由于窦建德的侠义名声，当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地乡村的百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。
到处剿匪忙的焦头烂额的清河郡刺史徐贵和漳南县新任县令郑霜获知情报后，认定窦建德跟盗匪们相互勾结，于是派都尉雷奎带领数千官兵偷袭并包围了窦建德的乡村和住所，拘捕了窦建德所有的家人和亲属，都尉雷奎是个出了名的杀人魔王，也不管是不是冤枉，也不经过审讯，就把窦建德全家人和所有的亲属，不论男女老少全部当做盗匪处死。
当时窦建德恰好没在家，正在燕赵大地恒山郡、河间郡一带和朋友刘黑闼等人贩卖马匹做生意，所以躲过了一劫。
当他听到全家被杀光后，当时就目眦欲裂、哀痛欲绝，口吐鲜血昏了过去，刘黑闼等朋友把他救醒后，窦建德就要立即赶回家乡报仇，刘黑闼等朋友死命把他拦住，因为他们知道现在都尉雷奎带领的
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