间的礼节。即便是到了后来刘备拿下益州，自封汉中王的时候，简雍也依然不拘小节，在人人正襟危坐的公众宴会上，他则衣冠不整，半躺着大口喝酒……
由此可见，简雍和刘备的关系绝不一般，可谓是真正的铁杆死党，完全知根知底的兄弟，不然他不可能在刘备面前如此随意放纵。
既然是铁杆兄弟，那么简雍在刘备麾下从事的又是什么工作呢?
按照传记中的记录，简雍“随从周旋，常为谈客，往来使命”。
意思是说，简雍不仅在刘备身边处理大小各项事务，忙里忙外，还经常帮刘备东奔西走，出使各地，作为说客……这说明，简雍在刘备集团中，干的是跟班、助手、内政、打杂之类的工作，此外还兼任一部分外交官的职务。
简雍的最高光时刻，是在建安十九年，刘备大军围困成都的时候。那时候简雍作为刘备的特使，冒着有去无回的危险，单枪匹马入城。最终凭借三寸不烂之舌，游说刘璋投降，为刘备兵不血刃拿下成都，起到了至关重要的作用。
由此可以看得出，简雍肯定是个口齿伶俐，思维活跃，而且机敏善辩的人。在外交官这个职务上，简雍干得还是相当不错的。
此外，《简雍传》中还记载了一个故事，大概说的是刘备入蜀以后，有一年天气大旱，于是全国上下禁止酿酒，以节约粮食。而负责执行禁酒令的官吏，从一户老百姓家中搜出了酿酒的工具，觉得他们有酿酒的意图，便准备治罪。
有一天，简雍与刘备一同走在路上，看见一对男女走过，简雍就对刘备说，“他们就要行淫，为何不将他们抓起来治罪？”
刘备觉得奇怪，便问他，“你怎么知道？”
简雍故作正经地回答道：“他们的衣服里都藏有行淫的工具，与在民家搜得酿酒器具一样，所以也该治罪啊。”
刘备听后一怔，随即哈哈大笑，然后就下令，释放了私藏酿酒器的老百姓。
看得出，简雍的语言能力和说话的艺术水平，都可谓非常高明。这种幽默而又含蓄的进谏方式，无疑是君王所最容易接受的。
最后，在《简雍传》的收尾处，还记载了“雍之滑稽，皆此类也”。意思是说，像这类幽默滑稽之事，简雍还有很多。
又翻找野史，看到简雍和刘备是同庚，两人从小玩到大。刘备拉杆子攒队伍的时候，简雍就紧随其后。
刘备在不同时期，娶了不同的女人，而简雍不为所动。刘备劝他、尤其在入主川蜀后，
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