高杰原先是李自成的得力部将，绰号翻山鹞。当时李自成有一个小老婆刑氏，邢氏不仅貌美，还十分聪明，因为以前做过小买卖还识的些字，所以李自成就让刑氏掌管军资。
高杰因为是军中将领，必然要和刑氏扯上关系，高杰年轻英俊，刑氏貌美如花，这样一来二去两个狗男女就搞到一起。
高杰跟着李自成起家，可知道李自成是个杀人魔王，自己搞了他的小老婆肯定不能得好。所以高杰在邢氏的劝说下，于崇祯八年带着邢氏及一帮兵士投降了明将贺人龙，被授予游击之职。
叛徒向来最是心狠手辣，高杰后来多次参加了对农民军的追剿，累功升任总兵。崇祯十七年初，李自成渡河东征，高杰却率部由陕西经山西、河南怀庆一直逃到山东。这时马士英得知高杰部下有三万精锐骑兵，立即写信招揽：“将军以身许国，当带砺共之。”同时让高杰部屯驻徐州，听从自己节制。
镇守徐州的高杰一直垂涎扬州的富庶，要求将部下将士安置于城内。却遭到扬州老百姓的拒绝，高杰恼羞成怒，于六月初七日下令攻城。同时，他还派兵于城外到处抢掠妇女，奸*淫抢劫，无恶不作。扬州进士郑元勋居中调停，出城同高杰面议，同意只让官兵家眷安置城内，但不在城内驻军。不料郑元勋刚回到城里，扬州百姓群情激愤，当场击杀郑元勋。
高杰看到信使被杀大怒，下命令加紧攻城。与此同时，扬州士绅向南明朝廷紧急求援，督师、大学士史可法亲自来到扬州城外的高杰军营里，反复婉转劝说，不料却惹得高杰大怒，一度还将史可法软禁。
高杰的妻子邢夫人机智有谋，邢夫人见史可法至诚，厚为调护，劝高杰归心。高杰虽然桀骜不驯，对邢夫人却是言听计从，于是开始礼敬史可法。高杰在江北四镇中最强也最难驾驭，史可法得高杰归心后大喜道：“吾诚得高而驯扰之，大事集矣。”
经过反复磋商，高杰同意不再坚持进驻扬州，史可法最后决定把扬州附近的瓜州作为高军安顿之地。至此，史可法完全收服了桀骜不驯的高杰，只是接下来发生的事情，双方谁也都没有料到。
弘光元年正月初十，因为要准备渡河，高杰同河南巡抚越其杰、巡按陈潜夫带领军队来到睢州。但镇守该地的总兵许定国已经秘密同清方勾结，并且按照豪格的要求把儿子清军营中充当人质。
许定国与高杰从前有仇隙，当许定国听说高杰前来，惶恐不安，立即派人渡河，请求皇太极长子豪格出兵支援，豪格以“因未奉上命，不
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